"E' veramente un cavaliere senza macchia e senza paura colui che difende la propria Anima con l'armatura della Fede." S.Bernardo di Chiaravalle Venne edificato nel luogo dove San Galgano, ex cavaliere dal passato burrascoso, si ritirò a vita eremitica fino alla propria morte avvenuta nel 1181 a soli trentatre anni. Le vicissitudini del santo cavaliere sono alquanto misteriose ed in buona parte leggendarie, tanto da essere accostabili all'epica del ciclo bretone o arturiano. L'edificazione dell'Eremo risale al 1185 e in esso è tutt'oggi custodita al proprio interno la spada che, secondo tradizione, Galgano piantò nel terreno, a mò di croce, a simboleggiare la sua definitiva rinuncia alla vita mondana a seguito delle visioni dell'Arcangelo Michele e degli Apostoli . La Rotonda di Montesiepi è un luogo molto particolare ed è indubbiamente avvolto da un'aurea di leggenda. La cupola, realizzata a cerchi concentrici formati da un'alternanza di pietra bianca e mattoni rossi, sembra richiamare le antiche tombe etrusche a tumulo. L'insolita forma circolare dell'eremo pare stabilire un'analogia con vetusti templi pagani. Non solo; questa sua insolita forma richiama quella di una coppa rovesciata, tanto da far pensare che l'Eremo di Montesiepi sia legato alla leggenda del Santo Graal. Si crede infatti che i sotterranei possano essere l'inviolato nascondiglio del celebre manufatto. Forse non è un caso che l'imperatore Federico II di Svevia, il cui umanesimo non era insensibile alla ricerca esoterica del Graal, concesse la sua particolare protezione all'Eremo che, con l'Abbazia di San Galgano, formava un unico fiorente complesso monastico cistercense.
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